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是夜，从中华门开始直至通济门、光华门，在吴克的一再要求下，唐生ZHI不得不同意该地区民众向外撤离。宁芜路得以维护，是唐生ZHI所没有想到的，他准备的最后撤退路线是主力经下关渡江，撤至江北胡宗NAN部地区，而其它部队自行突围至徽州集合。因此在此问题上，他也不愿意与吴克多加争执，免得吴克绝了宁芜线，得不偿失。
通济门、光华门乃至中华门地段百姓几日在日军炮火、飞机轰炸下，虽有防空设施避难，但终究惶惶不得安心，此刻得孙部六旅告知可以自中华门向芜湖方向撤退，近2万百姓立刻携带财物向中华门蜂拥而去。吴克在城外见形势不对，立刻让六旅维持治安，对百姓进行有序疏导，并在城墙上临时搭建十部云梯让轻壮从此越城。
随着时间推移，日军又在通济门、光华门展开进攻，不过比起白日来，夜间防御少了空中威胁，五旅轻松了许多，然而六旅的形势却逐渐严峻起来。虽然6旅已经进行了封锁，但通济门、光环门以及中华门百姓撤退的消息还是向城内逐渐传播，随着市政府地区撤退行动的展开，东西贯穿南京老城的中山街以北地区也得到信息，大量民众拖家携口，卷带物资纷纷向中华门方向涌来。这还不足以让吴克担心，吴克已经得到唐生ZHI“批准”，水西门也被劈为出口。对人流进行疏通，人多并不可怕，可怕的是人群中已经有士兵混了进来，由此可见。军心也正在逐渐动荡，唐生ZHI地担心出现了。
无可奈何，在唐生ZHI的同意下，吴克再次派遣一旅士兵进入城内维持秩序。并代替宪兵部队防守雨花台，抽调宪兵两营进入南京协助。此时洪少烈部经车辆输送已经到达吴克身边，而韩复成部装甲三旅也前出至板桥地段，维护吴克后路安全。
当夜为保证通济门不失，吴克令洪旅以及装甲三旅即刻投入战场，从日军114师团侧后展开攻击，直升机部队也在同一时间飞临日军上空，一时之间雨花台东南侧炮火连天，战车轰鸣。日军114师团后翼阵地被装甲三旅恶虎扑羊般以猛烈炮火快速突破，洪部立刻跟进对其溃散各部穿插扫射.施以歼灭。至夜3时，日军114师团付出40辆装甲的代价后，才在第3、第9师团配合下。在雨花台以东5公里处依托宁芜铁路勉强建立防御阵地。
即使这样，直升飞机还在三部师团头顶专拣日军密集区域进行猛烈扫射。迫使日军在损失两名旅团长后，最终不得不停止对通济门、光华门的攻击，并整体熄灭所有火光。以躲避打击，只惹地城内的5旅战士嗷嗷叫着要向外冲。让小鬼子飞机在头顶撒了一个白天的威风，好不容易扳回来点，5旅士兵都非常恼火，谁都舍不得放弃这个打落水狗的机会。
好在5旅旅长明白，凭自己这点人马，还不能给几万日军造成多大伤害，对士兵进行极力压制，这才没有造成不必要损失。仅通过呼叫，在两架直升机配合下，对城垣外侧一些留守鬼子进行清理，5旅武装已经使同样在此防守地87师以及156师惊讶不已，而此时竟然还有如此怪异的飞机配合作战，直让这两支部队眼红之后，也对守城增添了一点信心。
然而至天亮，这种形势又忽然发生逆转，装甲四旅为规避危险已经撤至板桥附近伪装，前线全部留给洪部以及谢部维持，直升机也在天色将明时离开日军头顶，转了个小圈向秣陵关飞去。随着天色逐渐明亮，大量日军飞机又飞临南京城上空，日军在通济门、光华门一带的强势地位又显现出来，三支日军师团再次对两门发起猛烈冲锋。
城内市民经一夜时间，已自中华门、水西门向芜湖方向撤出十几万人，大量人群沿宁芜线向当涂方向移动，日军飞机在发现这一情况后即刻进行汇报，松井石根明白中国军队要进行撤离了。为大量杀伤守军部队，松井石根再次严令前线各师团，不惜一切代价猛攻南京城，同时令飞行大队对宁芜线进行扫射，迫使中国军民减缓撤退速度，当然更主要的，他已经对吴克的队伍有了警惕。
“悬停飞机？可以夜间出击的悬停飞机！这支地方队伍实在是帝国军队之大患，必须在其未成气候之前予以摧毁！”
自柳川平助军主力陷于广德后，松井石根明白即使自己留守的101师团投入南京，也无法对南京进行合围，重藤支队已经到达乌龙山要塞，十三师团一部从陆地已经对要塞守军实现包围，要塞一失，军舰就可以直入下关江面，现在仅于南线无法合围，可惜为维持淞沪局面，101师团根本就无法再向南京调出，松井石根感到自己的兵力还是缺少了些，进攻南京已经显的有些勉强。飞机扫射宁芜线，不仅是要大肆杀伤中国军民，还有震慑中国反抗意识之意。
尽管日军在东门、北门进攻的非常猛烈，但守军反击也极为勇敢，上午日军在付出3800余人地代价后，进攻依旧只能于城垣处停顿，而此时城内孙定方部已经依托老城南北两区，以已经空下来的国民政府办公群、市政府办公群开始构建巷战阵地，同时对两区之间的中山街两侧严密控制，自通济门至旱西门节节步防，部分坚固地建筑被作为火力支撑点使用，而空出的民居则被迅速改造成战场。
敌机越是扫射，撤退地人群越快，孙部在城内的布置已经让所有市民明白，南京城内将被作为战场使用，至下午2时，包括西城莫愁湖周围以及飞机场周围的百姓也得到信息，纷纷从宁芜路向当涂一线撤退，城内仅剩下一些支前地民众还继续与部队进行坚守。不过也有一些比较特殊的，在孙定方派人布置工事时才发现，原本以为已经空了的老城，除了部队支援守城的2万人竟然还有近4万人存在。
虽然经孙定方派人告诫，但这些人说什么也不愿撤出南京城，而且这些人并不是要协助守军保卫南京，只是宁愿守在南京等待日军进城。
孙定方对此有过经验，当初在海嘉线对南浔地区进行撤离时，也出现过此情况，一些人还甚至宁愿为日军作向导，不过随后松嘉地区就发生了一些日军有计划屠杀的惨案。在发现这一情况后，孙定方派遣两营士兵浪费一个小时宝贵的布置时间，对这些人进行劝说，告诫他们城内要进行惨烈巷战，然而这些人死活不听，还不准孙部士兵利用他们的居住地，理由竟然是只要他们没有参加抵抗作顺民，日军到来后不会对他们怎么样，何况还有各大领事馆可以投靠。愤怒！
士兵愤怒！
孙定方愤怒！
吴克更愤怒！
“那就让他们留在南京殉城吧！”
竟然有这么多人愿意留在城内，这一点是吴克所没有想到的，而且听孙定方介绍，有些人还是有些产业的和知识的！吴克在中华门上长叹一声，中华大地是该需要一场鲜血来使人清醒了。顺民？！对异族作顺民！吴克咬了咬牙齿，不禁想起戴L一个生动的比喻，“作猪最柔顺了，最后还不是免不了一刀！”
“看来很多人都没有这个大特务头子清醒！”
随后吴克令孙定方不必顾惜这些人，需要的地方立刻强行布置。
自昨夜三个师团被袭，日军现在非常恐惧夜战，特别恐惧夜战中那些总悬在他们头顶的怪异飞机，所以即使松井石根没有继续催促，日军各部也决定利用白天赶快结束战事，正因为如此，此时城垣的战斗已经进入白热化，多处开始拼刺刀，孙部也在危急时刻被迫又投入了一个旅。
时间已经不多了！
下午4时日军第十三师团在炮火、坦克、飞机协助下，突破城北和平门直逼老城通往下关的中山路，城内守军在日军白热化的攻击下，兵员损失极为惨重，已无力持续防守，此时各部已经决定撤军。四时半，唐生ZHI见孙部已经在城内作了巷战准备，询问有没有愿意留下进行巷战的部队，结果让唐生ZHI大失所望，几乎所有到会师长均默不作声。
这些部队虽名义上归唐生ZHI指挥，然而他真正能指挥动大概也只有他自己，无奈之下旋即电告吴克撤军通知后，立刻带领司令部向挹江门撤退，而乌龙山要塞之守军此时也在第二军团司令徐源QUAN命令下，沿江撤出阵地，要塞失守，日舰开始向下关方向疾驶而来，而此时刚赶到的李长青却带着运输旅一头扑进了南京城，极力想将南京城内留存的众多物资或破坏或搬迁。
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