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也正在这一时期，司徒、彭城王义康的权势日益增大：原本应该由皇上处理的诸多事务，一小部分被搁置起来了，而大部分都由他来处理了。.
在一定程度上，司徒义康代替了皇上。
与此同时，刘湛自从通过司徒左长史刘斌的引荐而与彭城王义康重修旧好以来，权势也日益增大了：过去由司徒处理的事务，除了一部分仍由司徒处理之外，另一部分已由刘湛处理了。在一定程度上，他也替代了司徒。
刘湛原就有器干，后又屡经辅佐名州——虽曰辅佐实为专治，这更培养了他治世的才干，因此，他屡受前大臣如谢晦、王弘等人的赞赏。在彭城王义康看来，刘湛远远强于他的追随者刘斌、王履等人，也因此，除了将过去亲自处理的一部分事务交给他处理之外，如今即使在处理朝政时，也是事事向刘湛咨访。彭城王义康每每对他的群僚这样赞赏刘湛：才能卓异，无人能比！
然而，彭城王义康与刘湛的合作，虽然也得到了一些朝野人士的喝彩，但也受到了来自不同方面的抨击。在众多抨击者中，新任太子中庶子诗人颜延之就是其中较为激烈的一个。
自从元嘉初年以来，颜延之先从始安太守任上被征入朝担任中书侍郎，不久改任太子中庶子，其后又升为四品的步兵校尉。入朝初，他很受也爱诗文的皇上的赏识，所得赏赐也很多，但他生性好酒，为人疏诞。刘义隆在与他闲聊时，曾经问他的四个儿子才艺如何，他回答说：“长子继承了臣的笔，次子继承了臣的文，三子继承了臣的义，四子继承了臣的酒。”时人称有韵者为“文”，不讲究情采声律的文章为“笔”，即后世所谓散文；文与笔往往相对而言。在旁侍坐的侍中何尚之打趣他，问：“谁又得卿之狂？”他立即答道：“其狂狂不可及！”刘义隆闻言大笑。
其时，颜延之凭其才学，名气与谢灵运不相上下，朝野皆敬重他，时人有“江右称潘、6，江左称颜、谢”之说。潘、6，指西晋诗人潘岳和6机。只有年少气盛的司徒祭酒袁淑自负才气，年辈虽然小于他却不太推重他。颜延之在稠人广座中曾忿然斥责袁淑：“前朝陈元方与孔元骏齐年文学，元骏拜元方于坐床下，今君如何不拜？”袁淑无言以对。侍中何尚之曾经当朝值日，颜延之酒后造访他，何尚之知道这个“醉汉”难以对付，就佯装睡觉。颜延之揭开帘子仔细地看他的睡相，然后吟诵着孔子批评弟子宰予白日睡觉的话：“朽木不可雕也，粪土之墙不可圬也。于予与何诛！”这后一句是孔子的失望之辞：对宰予这样的人，责备是没有用的——不值得责备！等到颜延之离开之后，何尚之对身边人说：“此人醉了酒就更可怕！”
颜延之既生性疏诞，不能与当世权贵相周旋，因此也就不能取容当世。他会让袁淑、何尚之等一般朝臣难堪，就是朝中权贵，他往往也不把他们放在眼里。
少帝时，傅亮自以为文才是一时之冠无人能及，颜延之自然不理这一套，加之庐陵王义真又厚待他，徐羡之、傅亮就嫉恨并排挤他，出他外任为始安太守。谢晦对他说：“过去荀勖嫉恨阮咸，斥之为始平太守；卿今日又出始安，可称‘二始’。”那时还只是黄门侍郎的殷景仁还很敬重他，就安慰他说：“卿之今日，正应了世人所谓‘人恶俊异，世疵文雅’。”后来刘湛入京，与殷景仁专当权任，他意有不平：“天下事岂是一二人之智所能独了！”又因刘湛兼任太子詹事，官位三品——太子詹事在东宫就相当于朝中的尚书令、领军将军之职，而他只是担任刘湛的属下太子中庶子，职位五品，他的郁闷可想而知。在经过朱雀航时，看到路上有人赶驴，但是驴不肯向前走，颜延之也不顾身边还有其他人，就高声冲着驴说：“驴儿，好好干吧，像你这样的才能，在朝中已经能做到三品的职位了！”
后来，当刘湛频频出入东府，司徒义康对他言听计从的时候，他竟然面对刘湛说：“我职位不升迁，就是因为做过卿家的差吏！”这是说他年轻的时候曾做过刘湛的父亲后将军刘柳的属官主簿。刘湛闻言大怒，哪有做过家父的属下后不感戴家父却迁怒于家父的人！刘湛积前后怨怒，就在司徒义康面前如此这般地说了一番，而此时司徒义康对刘湛又是如此言听计从，于是再次将颜延之逐出京城，让他去做永嘉太守。
去做永嘉的太守，这正是谢灵运当年所走过的老路。
颜延之在怨愤中，写下了《五君咏》。五君者，即曹魏末年竹林七贤中的阮籍、嵇康、刘伶、阮咸和向秀。七贤中的另外两人山涛和王戎后来都成了朝中权贵，因此都被他弃而不咏，由此也可见诗的意旨所在。
《阮步兵》中写道：
“物故不可论，途穷能无恸？”
阮籍原有济世之志，但处于魏晋禅代之际，天下多事，名士很少有能保全性命的，他就不关世事，终日以酣饮为乐，甚至连醉数十日以此避祸。他曾听说步兵营有人善酿造，并且藏有酒三百斛，于是就求任步兵校尉。他为人极孝，他的母亲死了，那时他正在与人下围棋，知道消息后他却没有停下来，直到下完棋，又连饮二斗酒，然后一声大嚎，吐血数升；大臣裴楷来吊唁他的母亲，他却披散头箕踞而坐，醉而直视并不回礼。他又非毁礼法。某兵家女有才色，未嫁而死。他与其父兄素不相识却跑去为她痛哭，然后尽哀而归。他常常率意独驾，也不走正路，车行至不通处，有时痛哭而返。颜延之在诗中赞赏他外坦荡而内淳至，理解他托酒自遁是因世道不可言说，是不得已。
《嵇中散》中写道：
“鸾翮有时铩，龙性谁能驯！”
诗中以神鸟鸾鸟的羽毛会遭摧折但龙性决不会驯服，来赞美嵇康有高卓之气、龙凤之姿，虽遭受当权者的摧残，但他不受世俗束缚的反抗性格终究不可驯服。他最终得罪了统治者，受刑于东市，临刑，他环顾日影，索琴弹奏《广陵散》，曲终受刑，时年四十。生前，吏部尚书山涛将举荐他以自代，他写下了《与山巨源绝交书》表明心迹。他爱酒，写有《酒会诗》。山涛曾评价他：“嵇叔夜之为人也，岩岩若孤松之独立；其醉也，傀俄若玉山之将崩。”傀俄，倾倒的样子。
《刘参军》写刘伶的寄情于酒有他不得已的苦衷。其中写道：
“韬精日沈饮，谁知非荒宴。”
这两句写刘伶的寄情于酒有他不得已的苦衷。刘伶常常乘坐鹿车，自带一壶酒，让童仆扛着锹跟着他，说：“我死了便就地掩埋。”其为人淡默少言，不妄交游。他曾经向妻子索酒，其妻泼洒了酒砸坏了酒器，然后哭谏：“此非养生之道！”刘伶听后说：“说得好！但我不能自禁，只有摆好酒肉祝鬼神起誓，然后才可禁酒。”其妻摆好了酒肉，他跪下祝鬼神道：“天生刘伶，以酒为名。一饮一斛，五斗解酲。妇人之言，慎不可听！”于是饮酒吃肉，酣然又醉。从他所作的《酒德颂》中可以看出他深藏于内心的隐情。
《阮始平》中“屡荐不入官，一麾乃出守”，写阮咸虽有高材美质，荐者再三，终究不被信用，而权贵一麾，他就不得不出任始平太守。他与叔父阮籍一样纵情越礼，也一样不为世俗所容。他爱上了姑姑的侍婢，姑姑回娘家时答应为他留下侍婢，但临走时又带上了侍婢一道走了。其时正有客在坐，他急忙借客人的马追赶而去，赶上之后与那侍婢同骑一马而归，路人惊怪不已。诸阮都爱饮酒，一旦阮咸到了，宗人就不再用小的杯觞斟酒，而改用大盆，然后圆坐相向，大酌再饮。权贵荀勖曾经和他谈论音律，自以为远不如他，心怀嫉妒，就出他外任始平太守。这就是谢晦打趣颜延之“二始”的由来。
《向常侍》一赞颂向秀专心文辞，甘于淡薄的情怀，诗一开篇就说“向秀甘淡薄，深心托毫素”。他与嵇康、吕安关系友善。嵇康喜欢锻造，向秀就为他打下手，两人欣然相对旁若无人；他又和吕安在山阳灌园，嵇康、吕安被司马氏杀害之后，向秀经过山阳旧居时，听到邻人笛声，有感而作《思旧赋》。
颜延之所咏之五君，都好酒，不以官场为务，又都任性而为，不媚权贵，这不正是颜延之的自画像吗？此诗一出，虽还不如当初谢灵运的诗有那么大的影响，但凭着颜延之的名望，加之诗中似有影射意——这往往会让好事者争相传抄，因此它很快就传遍了京都。
刘湛等人自然也都看到了这组诗，他们不仅仅着眼于它是不是颜延之个人自叙的问题，而且要细细地寻找诗里有多少影射的成分，以及颜延之在诗中究竟在影射什么人。寻找的结果，让刘湛以及司徒义康大为恼怒，他们也不管已经宣布过让颜延之去任永嘉太守，就在颜延之备办行装的时候，干脆彻底削了他的职——他既然言辞如此不逊，那就让他在家闭门思过好了。
他们好象觉得这事对颜延之的打击还不够重，就在宣布削了他的职的同时，任命光禄勋车仲远代替他为永嘉太守，而这个车仲远正是颜延之平素所鄙薄的人。